小田原城之所以能躍上歷史及文化舞台，並成為國指定史跡之一，
最主要的原因，乃是將其規模不斷擴大的戰國大名﹝簡單說就是地方諸侯﹞後北條氏。
所謂「後」北條氏，則是為了和鎌倉幕府執權的北條氏作區分。
後北條氏的發展，源自桓武平氏的伊勢盛時﹝北條早雲﹞，
他是當時室町將軍足利氏的庶流、東海道上第一名門今川氏的姻親，
在今川家內亂時，幫助外甥今川氏親順利登上家督，並受封於駿河國興國寺城。
十餘年後，由於鎌倉公方的繼承內亂持續擴大，幕府將軍允諾今川氏發兵討伐，
伊勢盛時以今川家臣身分出征，討滅了堀越公方一族。
此役伊勢盛時不僅獲得伊豆國的領地，更擊敗關東地區名義上的長官堀越公方，
成為第一個以下剋上的戰國大名，此時的盛時已是年逾六十的老將。
伊勢盛時正式入主小田原，則是在討滅堀越公方之後。
「北條記」中提及，盛時曾經夢見兩株大杉，被小老鼠從根部咬斷而倒下。
當時關東名門除了鎌倉公方及各分支，尚有鎌倉公方的大臣上杉氏，
上杉氏中又以山內上杉及扇谷上杉兩支勢力最大，但兩支族互不相讓而分裂，
伊勢盛時也介入兩上杉之爭，且盛時的生肖鼠，因此被認為是即將崛起的吉兆。
伊勢盛時一開始和小田原城的扇谷上杉盟友大森氏關係友好，後來卻以打獵為藉口，
帶領少數部下進入小田原領內，趁夜驅趕角上綁有火炬的牛衝往小田原城，
造成大森氏守城軍的混亂，伊勢盛時趁亂攻入小田原城。
至此，小田原的城門上，終於掛上了伊勢一族的旗幟。
不過當時的小田原，只是個富有戰略價值的據點，真正成為傲視全日本的名城，
則是伊勢盛時之子一統相模國，改名為北條氏綱後，小田原才隨著後北條氏的發展而茁壯。
歷經自氏綱以下，氏康、氏政、氏直四代的苦心經營下，
小田原成為戰國時期城下町﹝類似歐洲的莊園制﹞規模最齊全、最雄偉的城市。
此外不僅民生上的繁榮，軍事能力更是連武田信玄及上杉謙信等名將都束手無策。
但北條一族的覆滅，也歸咎於對小田原的這份自豪。
面對豐臣秀吉的壓倒性的軍力，氏政及氏直父子卻錯誤地選擇了籠城，
最後在籠城三個月物資耗竭後，開城投降，此即「小田原征伐」，
小田原也因此拱手讓給了後來轉封至關東地區的德川家康。
但德川家康卻選擇以武藏國的江戶城作為根據地，將小田原封給了老臣大久保忠世，
後來更在江戶開創了執政 264年的德川幕府。
隨著後北條氏的沒落，小田原城在軍事、政治上的光輝也逐漸淡去…。
由於後北條小田原的規模，甚至遠超越豐臣秀吉所建造的大阪城，
因此在德川家康接管小田原，卻不定居在此地的同時，考慮到此城規模太大，
若落於敵人之手將是非常頭痛的問題，而下令逐次縮減了小田原的防禦工事。
一直到1923年，更因關東大地震之故，遭受嚴重破壞，
現存的小田原城乃是當地居民募款，仿照江戶時期的外觀，以鋼筋水泥重新建造的復原古蹟。
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